Ngày 11 tháng 11 năm 2008, Swift phát hành album Fearless thông qua hãng đĩa Big Machine Records.[2] Hầu hết các bài hát trong album đều do Swift sáng tác hoặc đồng sáng tác cùng nhiều ca-nhạc sĩ như Liz Rose, Hillary Lindsey, Colbie Caillat và John Rich. Nội dung album xoay quanh những câu chuyện về tình yêu tuổi teen trên nền nhạc pop đồng quê,[3] có phần trưởng thành hơn so với tác phẩm đầu tay của cô.[4] Album nhận được nhiều phản hồi tích cực từ các nhà phê bình và đạt thành công lớn về mặt thương mại khi đứng đầu bảng xếp hạng Billboard 200, đồng thời trở thành album đồng quê bán chạy nhất năm 2008.[5]

Ngày 30 tháng 1 năm 2009, Swift chính thức công bố chuyến lưu diễn mang tên Fearless Tour trên trang web chính thức của mình.[7] Lịch trình ban đầu đi qua 52 thành phố tại Hoa Kỳ và Canada, khởi động tại Evansville vào ngày 23 tháng 4 năm 2009 và kết thúc tại Minneapolis vào ngày 10 tháng 10 cùng năm.[6] Tham gia cùng Swift trong suốt chuyến lưu diễn là ban nhạc đồng quê Gloriana và thí sinh tham dự cuộc thi Thần tượng âm nhạc Mỹ Kellie Pickler. Tuy nhiên ban đầu, Swift vẫn chưa xác định được địa điểm tổ chức cụ thể tại mỗi thành phố,[7] ngoại trừ Los Angeles.[8] Giữa tháng 6 năm 2009, Swift ấn định ngày diễn tại Nhà thi đấu Wembley, Luân Đôn.[9] Sau đó, cô tiếp tục thêm Manchester vào hành trình tại châu Âu, đồng thời xác nhận Justin Bieber sẽ tham gia mở màn cho cả hai đêm diễn ở Anh Quốc.[10] Ngày 30 tháng 9 năm 2009, lịch diễn cho khán giả Úc được công bố, gồm năm ngày diễn tại các nhà thi đấu.[11] Một tuần sau, Swift quyết định mở rộng chuyến lưu diễn đến tháng 6 năm 2010, bổ sung thêm 37 đêm diễn tại Bắc Mỹ,[12] và lần lượt xác nhận địa điểm tổ chức tại từng thành phố ngay từ tháng 10.[13] Tháng 12 năm 2009, Swift chọn sân vận động Gillette, bang Massachussets làm điểm dừng chân cuối cùng, khép lại chuyến lưu diễn vào ngày 5 tháng 6 năm 2010.[14] Đầu năm 2010, nữ ca sĩ thông báo buổi diễn châu Á đầu tiên, tổ chức tại Nhật Bản vào tháng 2 cùng năm.[15]

Trong khuôn khổ chuyến lưu diễn, Swift cũng xác nhận tham gia trình diễn tại nhiều lễ hội khắp Bắc Mỹ, bao gồm Cheyenne Frontier Days,[16] North Dakota State Fair,[17] Chippewa Valley Country Fest, Country USA Festival, Country Thunder Festival, We Fest,[18] BamaJam,[19] và Bayou Country Superfest 2010.[20] Cô còn tham gia mở màn cho 9 buổi diễn của Keith Urban trong chuyến lưu diễn Escape Together World Tour từ tháng 6 đến tháng 8 năm 2009.[18][21]